چخوف در نیمهٔ سال ۱۸۸۰ تحصیلات دانشگاهی خود را در رشتهٔ پزشکی در دانشگاه مسکو می‌نویسد:«نخستین تکهٔ ناچیزم در ۱۰ تا ۱۵ سطر در نشریهٔ «دارگون فلای» در ماه مارس یا آوریل ۱۸۸۰ درج شد. اگر آدم بخواهد مدارا کند و این نوشتهٔ ناچیز را آغازی به‌حساب بیاورد، بنابر این سالگرد (بیست و پنج‌سال نویسندگی) من زودتر از ۱۹۰۵ فرا نخواهد رسید.»
آغاز کرد. در همین سال نخستین مطلب او چاپ شد برای همین این سال را مبدا تاریخی آغاز نویسندگی چخوف برمی‌شمارند. جخوف در نامهای به فیودور باتیوشکوف
آن‌چه چخوف به آن اشاره می‌کند درواقع داستان کوتاهی است به نام «نامهٔ ستپان ولادیمیریچ اِن، مالک اهل دُن، به همسایهٔ دانشمندش، دکتر فریدریخ» که در مجلهٔ سنجاقک شمارهٔ ۱۰ منتشر شد. او در سال‌های ۱۸۸۰ تا ۱۸۸۴ علاوه بر آموختن پزشکی در دانشگاه مسکو با نامهای مستعاری مانند:
آنتوشا چخونته، آدم کبدگندیده، برادر برادرم، روور، اولیس... به نوستن بی‌وقفهٔ داستان و طنز در مجله‌های فکاهی مشغول بود و از درآمد حاصل از آن زندگی مادر، خواهر و برادران‌اش را تامین می‌کرد. او در ۱۸۸۴ به عنوان پزشک فارغ‌التحصیل شد و در شهر واسکرسنسک، نزدیک مسکو، به طبابت پرداخت. اولین مجموعه داستان‌اش با نام قصه‌های ملپامن در همین سال منتشر شد و اولین نقدها دربارهٔ او نوشته شد. در دسامبرسل داشت مشاهده شد.
چخوف بعد از پایان تحصیلات‌اش در رشتهٔ پزشکی به طور حرفه‌ای به داستان‌نویسی و نمایش‌نامه‌نویسی روی آورد. در ۱۸۸۵ همکاری خود را با روزنامهٔ پتربورگ آغاز کرد. در سپتامبردر جادهٔ بزرگ به روی صحنه برود که کمیتهٔ سانسور از اجرای آن جلوگیری کرد.مجموعهٔ داستان‌های گل‌باقالی او در ژانویه سال بعد منتشر شد. در فوریه همین سال (۱۸۸۶) با آ. سووُربن سردبیر روزنامه عصر جدید آشنا شد و داستان‌های، مراسم تدفین، دشمن،... در این روزنامه با نام اصلی چخوف منتشر شد. بیماری سل‌اش شدت گرفت و او در آوریل ۱۸۸۷ به تاگانروک و کوه‌های مقدس رفت و در تابستان در باپکینا اقامت گزید در اوت همین سال مجموعهٔ در گرگ‌ومیش منتشر شد و در اکتبر نمایش‌نامهٔ بلندش با نام ایوانف در تآتر کورش مسکو به روی صحنه رفت که استقبال خوبی از آن نشد.
چخوف در ۱۶ ژوئن ۱۹۰۴به همراه همسرش اولگا کنیپر برای معالجه به آلمان استراحت‌گاه بادن ویلر رفت. در این استراحت‌گاه حال او بهتر می‌شود اما این بهبودی زیاد طول نمی‌کشد و روز به روز حال او وخیم‌تر می‌شود. اولگا کنیپر در خاطرات خود شرح دقیقی از روزها و آخرین ساعات زندگی چخوف نوشته‌است. ساعت ۱۱ شب حال چخوف وخیم می‌شود و اولگا پزشک معالج او، دکتر شورر، را خبر می‌کند. اولگا در خاطرات‌اش می‌نویسد:«دکتر او را آرام کرد. سرنگی برداشت و کامفور تزریق کرد. و بعد دستور شامپاین داد. آنتوان یک گیلاس پر برداشت. مزه‌مزه کرد و لبخندی به من زد و گفت «خیلی وقت است شامپاین نخورده‌ام.»آن را لاجرعه سرکشید. به آرامی به طرف چپ دراز کشید و من فقط توانستم به سویش بدوم و رویش خم شوم و صدایش کنم. اما او دیگر نفس نمی‌کشید. مانند کودکی آرام به خواب رفته بود.» و این ساعات اولیه روز ۱۵ ژوئیه ۱۹۰۴ بود.
..